São Paulo ialah sebuah pusat kebudayaan utama yang didiami oleh warga yang pelbagai etnik, terutamanya keturunan Itali, Portugis, Sepanyol, Arab dan Jepun. Bandaraya ini terkenal kerana masakan yang pelbagai dan mewah, tak kira masakan Cina atau Perancis, rantaian makanan segera mahupun restoran lima bintang. Terdapat kira-kira 62 jenis masakan berbeza yang diusahakan di lebih 12,000 restoran di São Paulo.[64] Tempat-tempat lain seperti kedai arak, kelab malam dan disko menyajikan beraneka jenis hiburan dan muzik.

Di São Paulo terletaknya Muzim Kesenian São Paulo (MASP) yang didedikasikan oleh Ratu Elizabeth II pada separuh pertama abad ke-20, muzium-muzium kesenian"Pinacoteca do Estado", sebuah orkestra simfoni (Simfoni Negeri São Paulo (OSESP) yang bertapak di teater Sala São Paulo di stesen keretapi Júlio Prestes), dan litar lumba Grand Prix Formula Satu (di Interlagos).

Mercu tanda

• Paulista Avenue (antara jalan besar yang terpenting di bandaraya ini, dan tapak pelbagai pusat budaya dan muzium, seperti MASP dan Centro Cultural Itaú).
• Brooklin (daerah kewangan dan perumahan).
• Bangunan Banespa (pencakar langit yang dilengkapi dek pemerhatian dan muzium, direka sempena bentuk bangunan Empire State).
• Catedral da Sé (gereja besar metropolitan, lambang bandaraya).
• Edifício Copan, rekaan Oscar Niemeyer di kejiranan Centro. Dibina dari tahun 1951 hingga 1966, bentuknya yang berombak-ombak memberikan tanggapan seolah-olah binaan ini bergerak, serta urbanisme inovatif berbentuk gabungan perniagaan kecil dan rumah pangsa.
• Edifício Itália (pencakar langit dengan dek pemerhatian).
• Estação da Luz (stesen keretapi bersejarah yang dibina pada tahun 1895-1901).
• Taman Ibirapuera (taman kedua terbesar di bandaraya (di belakang Parque do Carmo), juga tempat terletaknya beberapa muzium. Terkenal kerana bangunan-bangunan rekaan Oscar Niemeyer, seperti Oca dan Auditorium Ibirapuera).
• Mooca (daerah Itali di São Paulo).
• Liberdade (daerah Asia di São Paulo).
• Mercado Municipal (Pasar bersejarah di São Paulo).
• Teater Perbandaran São Paulo (dewan opera tersergam yang dibina pada awal abad ke-20.)
• Museu de Arte Sacra (muzium seni keagamaan yang terletak dalam biara zaman penjajahan).
• Museu do Ipiranga (muzium yang dibina di tapak Perisytiharan Kemerdekaan Brazil pada tahun 1822).
• Muzium Bahasa Portugis (di dalam Estação da Luz).
• Pátio do Colégio (tapak penubuhan kota, bekas sekolah mubaligh Jesuit untuk menukarkan orang asli ke agama Katolik).
• Pinacoteca do Estado de São Paulo (muzium kesenian terunggul di Brazil).
• Praça da Sé (dataran besar berhampiran Gereja Besar São Paulo. Pusat rasmi bandaraya).
• Pusat beli-belah: Jardim Sul, Iguatemi, Ibirapuera, Morumbi, Eldorado, Pátio Higienópolis, Anália Franco, Bourbon, Cidade Jardim, dan lain-lain.